Sinteza 1,1'-ferocendikarboksilne kiseline

Uvod

Ferocen je feri jon u sendviču između dva gornja i donja prstena. Zbog aromatičnosti prstena, kombinacija sa ionima željeza formira stabilnu sendvič strukturu. Ova stabilna struktura razlikuje se od ostalih organometalnih jedinjenja, uglavnom po tome što je stabilnija, a metalni joni nisu izloženi i ionizam nije jak. Ferocensko gvožđe u sendviču lako se oksidira u feri gvožđe, koje ima jaka elektrohemijska svojstva i ima mnoga nezamenljiva svojstva i svetle izglede za primenu u modifikaciji elektroda i elektrohemiji.

Ferocen je relativno teško sintetizirati, a cijena industrijske proizvodnje je visoka. Međutim, uslovi sinteze njegovih derivata su posebni i teški, što rezultira izuzetno visokim troškovima industrijske proizvodnje i poteškoćama u masovnoj proizvodnji. Još je teže poboljšati čistoću. Priprema derivata ferocena je teška i skupa.

Synthesis ofCAS 1293-87-4 1,1'-FEROCENEDIKARBOKSILNA KISELINA

1) Sirova 1,1'-ferocen dikarboksilna kiselina.

Ciljni proizvod 1,1'-ferocen dikarboksilna kiselina dobija se oksidacijom 1,1'-diacetil ferocena. Razgranata acetilna grupa na ferocenu se lako oksidira, a jačina je iznad srednje.

Oksidant se može koristiti, ali s obzirom na to da se dvovalentni ioni željeza u ferocenu lako oksidiraju, oksidans ne smije biti prejak, te treba razmotriti odvajanje proizvoda.

Konačno, kao oksidans treba odabrati otopinu NaClO sa umjerenom oksidacijskom sposobnošću i lakim odvajanjem proizvoda.

U tamnom stanju, određena količina 1,1'-diacetilferocena je rastvorena u rastvoru NaClO sa masenim udelom od 10 procenata, reagovala na 50 stepeni 1 h, zagrejana na 95 stepeni, a zatim mešana 1 hh Nakon hlađenja dodana je određena količina rastvora NaClO sa masenim udjelom od 10 posto i nastavljeno je miješanje na određenoj temperaturi, a rastvor produkta je dobijen po završetku reakcije. Rastvor proizvoda je filtriran dok je vruć, filtrat je zakiseljen koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom do pH 1~2, formirana je velika količina žutog taloga, a sirovi proizvod je dobijen nakon odsisavanja.

2) Rafinirana 1,1'-ferocen dikarboksilna kiselina. Dobiveni proizvod je stavljen u čašu i dodana je odgovarajuća količina otopine NaOH da se proizvod što je više moguće otopi.

Otopina je filtrirana, koncentrovana hlorovodonična kiselina je dodana u filtrat kako bi pH vrijednost dostigla 1~2, a filtrat se pojavio žuti precipitat. Filtrat je izliven u rotacioni isparivač i vakuumiran za rotaciono isparavanje. Nakon isparavanja do suha, rastvoren je u apsolutnom etanolu i isparen prirodnim putem. Nakon što uklonite apsolutni etanol, stavite ga u pećnicu da se osuši kako bi se dobila rafinirana 1,1'-ferocen dikarboksilna kiselina.

IR spektar 1,1'-ferocendikarboksilne kiseline

Zaključak

U ovom radu, oksidacija 1,1'-diacetilferocena za sintezu 1,1'-ferocen dikarboksilne kiseline, reakciona temperatura za sintezu i interakcija između 1,1'{{8} }dijacetilferocen i natrijum hipohlorit su proučavani. Ispitivan je molarni odnos, optimalna temperatura reakcije bila je 50 stepeni, a optimalni molarni odnos 1:2,3. U ovom radu, naknadni{13}}tretman je optimizovan za dobijanje 1,1'-ferocen dikarboksilne kiseline veće čistoće, a proizvod je potvrđen kao ciljni proizvod određivanjem tačke topljenja i infracrvenog zračenja.